Caused by: java.lang.ClassCastException: class ru.barser.myday.entity.User cannot be cast to class ru.barser.myday.entity.User (ru.barser.myday.entity.User is in unnamed module of loader org.springframework.boot.devtools.restart.classloader.RestartClassLoader @4f32539c; ru.barser.myday.entity.User is in unnamed module of loader 'app')
…похоже, что происходит попытка загрузить класс из другого classloader…
Если DevTools отключить, все сразу запускается и работает нормально.
На мой взгляд, функционал быстрого рестарта - это одна из основных фишек devtools, поэтому хорошо, что появился тикет - для полноценного исправления проблемы.
Предложенное вами временное решение также попробую, спасибо.